5年前，当罗马宣布德罗西将离开效力18年之久的母队后，愤怒的球迷们打出了统一的标语：传奇不允许被触碰。 5年后，“不允许被触碰的传奇”临危受命重返罗马，这一次，他只用了92天，就征服了俱乐部高层，让原本半年的“临时工合同”变为废纸——在率队淘汰米兰晋级欧联四强后，罗马老板弗里德金已经确认，下赛季德罗西将继续执教。 让罗马下定决心留住德罗西的根本原因，在于过去三个月球队所取得的战绩。 在取代穆里尼奥成为球队主帅后， 德罗西已经带队征战17场比赛，成绩为12胜3平2负，输掉的两场比赛，一场是负于班霸国米，另一场则是在欧联杯首回合4比0领先布莱顿的情形下，在次回合进行了大面积轮换才0-1小负。 与此同时，球队的联赛排名也从接手时的第九攀升至第五，在少赛一场的情况下，落后第四名博洛尼亚4分。时隔6年重返欧冠舞台的梦想，也不再那么遥不可及。 
接替穆里尼奥的位置从来不是一件容易的事，即使是在被高层炒了鱿鱼后，葡萄牙人仍然深受罗马球迷爱戴。他张扬的个性与罗马这座激情澎湃的城市无比合拍，更何况他还为罗马带来了队史第一个欧战冠军，一座足以让罗马城失控的奖杯。 在穆帅下课后， 罗马的看台上出现了这样的横幅：“唯一愿意守护我们的人，最后一个投降的人，感谢你，何塞。” 更多的横幅，则是要求老板弗里德金滚蛋。 然而，尽管是球迷的宠儿，穆帅依旧延续了他此前执教时的魔咒，总在第三年失去对更衣室的掌控。他曾在去年11月批评英格兰中卫斯莫林，“他忍受不了伤痛，无法带伤踢球，他有所保留。”斯莫林则向《每日电讯报》抱怨道，“我一直在努力康复，事实上，我吃了很多止痛药。” 
可以想见，如果连斯莫林这样的老部下都与穆帅关系破裂，罗马的更衣室里显然早就暗流涌动。罗马的跟队记者透露，在输掉与拉齐奥的德比战后，有5名罗马球员直接找到弗里德金逼宫，要求解雇穆里尼奥。对于穆帅“罗马实力本就不足以争夺前四”的言论，很多罗马球员并不认同。 德罗西就是在如此混乱的局面下接手了罗马帅位。某种意义上说，他几乎也是罗马唯一的选择。 对于罗马高层来说，想要让狂热的球迷们忘记穆里尼奥，唯一的办法，就是找到一位在球迷中更受欢迎的领袖人物。 退役后的托蒂没有转型教练，且5年前就与罗马管理层决裂，能够平息球迷不满、团结整个更衣室的合适接班人，有且只有德罗西一个。 
身为土生土长的罗马人，德罗西本身就对罗马有着特别的情愫，他熟悉这里的一草一木，他曾经说过， “我闭着眼睛，都能开车到训练基地。” 
另一方面，德罗西也是个打心底里热爱足球的人。当年，在结束罗马球员生涯时，他手中其实不乏来自美国职业大联盟以及西亚的诱人合约，但均被他拒绝。他听从了罗马的阿根廷帮奥斯瓦尔多、布尔迪索、帕雷德斯的建议：去博卡青年踢踢吧，那里有着最疯狂的足球。 于是，德罗西跟随了内心，他去到了阿根廷，尽管只在糖果盒踢了半年，但足以让他铭记终生，“我体验过了这个世界最疯狂的两个德比，一个在罗马，一个在布宜诺斯艾利斯。” 挂靴后的德罗西走上了执教的道路。但他深知这是一个巨大的挑战，不仅是对于他，对于他的家人来说也是。“我可以持续不断地想着足球，做梦都会想着战术，但一个主帅的家人并不会享受这样的日子。”德罗西绝非第一个有着类似描述的主教练，前美因茨主帅斯文松就曾自我忏悔道，“我的确是在花园里陪着孩子们，但我只是身体在那里，我脑子里想的全XX是足球。” 2022年10月，德罗西得到了第一份主帅工作，成为意乙球会斯帕尔的主教练。残酷的是，在16场比赛仅拿了15分后，德罗西就惨遭下课命运，而且还是发生在2023年的情人节，更不幸的是，那一天还是德罗西其中一个女儿的生日，“孩子们在Party上欢声笑语，而我却刚刚被解雇了。” 
不过，德罗西首次执教的失败绝非是他一个人的过错，中途接手的他不仅错过了夏季备战，而且队内走了大半主力，这让他巧妇难为无米之炊。 对于一些人来说，在经历了首次执教的惨败后，下一份合约一定会无比谨慎小心，将风险指数降至最低，而罗马明显是一个与之对立的选项，但德罗西却不这样认为， “我永远不会拒绝罗马，就像几年前皮尔洛不会拒绝尤文一样。 我只会在我认为这支球队真是一坨屎时才会拒绝，否则我不会说不，何况罗马仍然是一支强队。” 德罗西一腔热忱，但考虑到他此前欠佳的执教履历，罗马高层起初只将他看作是短期救火人选，仅为他提供了半年的合同。即便如此，德罗西仍然义无反顾接受了。 “我告诉弗里德金，我愿意接受任何待遇的合同，没有续约条款也行，唯一的条件就是获得欧冠资格的奖金。” “我希望他们能把我当作一个教练来对待，而不是俱乐部的传奇或者吉祥物。 我只想做好一名教练的本职工作，凭自己的执教表现得到认可，而不是球员时期的经历。” 
短短3个月，德罗西对这支球队的影响和改造立竿见影。 首先，他给更衣室带来了更轻松、人性化的氛围。他经常与球员单独沟通，安抚了斯莫林等人的情绪，给了奥亚尔、雷纳托-桑谢斯等边缘人更多的出场机会，试图让每名球员都感受到自己是大家庭的一员。在德罗西治下，除了第三门将，所有一线队球员本赛季都有登场记录。 “我一直跟球员坦诚相待，当我看到不喜欢的事情时也会有话直说，我很高兴自己能融入他们之中。当然我本身具有一些优势，一些球员曾经是我的队友，所以我们之间也是伙伴。” 但在训练场上，德罗西对于球员们可并不客气。据《米兰体育报》透露，德罗西的训练强度要远远大于穆里尼奥时期，穆帅的训练内容全都是有球训练，强度适中，时间也不是很长，而德罗西的某些训练课甚至可以接近两小时。 在战术布置方面，德罗西将穆里尼奥时期的352改为更有侵略性的433，这一变化激活了罗马的进攻。迪巴拉就说， “德罗西的足球风格让每个球员都受益，我们的控球变得更多，也有了更多进球的机会，每个人的数据都在提升。” 
认同迪巴拉观点的球员大有人在，其中就包括穿着曾属于德罗西的16号战袍的阿根廷中场帕雷德斯。当记者称赞他“踢得越来越像自己的主帅”时， 帕雷德斯谦逊地表示，这都是德罗西的功劳。“我如果能达到德罗西当年一半的水平，就再好不过了。他的战术非常适合我，这在球场上也得到了印证，他的续约对球员们、俱乐部以及罗马这座城市都是一个美妙的消息。” 在用人上，德罗西也不乏大胆的举措。他果断弃用了年迈的葡萄牙国门帕特里西奥，让曾经的天才门将斯维拉尔担任首发。后者在18岁时打破了卡西的欧冠最年轻出场门将纪录，然而面对曼联的惊天失误却给他留下了巨大的心理阴影，如今已经24岁的他，终于渐渐兑现了自己的天赋。 在罗马与费耶诺德的欧联1/8决赛次回合，正是斯维拉尔在点球大战中扑出2个点球力挽狂澜。 谈到德罗西带来的变化，斯维拉尔说：“很难解释他是如何在这么短的时间里改变全队的，他是一个非常积极的人，他让我们学会了相信自己。” 
2017年，卢卡库安慰失误的斯维拉尔
在球员时期，由于神一般的托蒂的存在，德罗西常年被视为罗马的二号人物、万年队副。而现在，他在罗马球迷中的绰号，从有些无奈的“未来队长”变成了充满希望的“未来先生”。 对于这个称呼，这位总是充满激情的罗马“头狼”却不以为然。“我更愿意称自己为‘现在先生’，因为我还不想考虑未来，我只想享受当前的每一刻。” 
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